苷键酸催化水解由易到难的顺序是

• A.O-苷>N-苷>S-苷>C-苷
• B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷
• C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
• D.N-苷>O-苷>C-苷>S-苷
• E.O-苷>S-苷>N-苷>C-苷

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答案： C

本题解析：

4.苷键的裂解（1）酸催化水解苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸：盐酸、硫酸、甲酸等。机制：苷原子先质子化，然后断键生成碳正离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。苷键酸水解的难易规律：① 按苷键原子的不同，酸水解由易到难的顺序为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。N易接受质子，最易水解；而C上没有未共用电子对，不能质子化，最难水解。② 吡喃糖中吡喃环的C-6上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖，如果接有-COOH，则最难水解。

更新时间：2021-11-03 18:48

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